浅谈高中有机化学学习方法
2022-06-08
摘要：分析了高中有机化学学习中的几种方法：概念比较法、逐步演绎法、推理取代法、观察插入法、借助推算法、提纲挈领法、图表总结法、 顺反结合法、建构模型法，并通过具体实例加以说明。
教育期刊网http://www.jyqkw.com/
关键词：高中化学；学习方法；有机化学
文章编号：1005–6629（2014）1–0068–04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
有机化学是高中化学教学中的重要内容，在教学中我们可以根据有机化学自身的特点，引导学生掌握一定的学习方法，从而提高教学效率，达到事半功倍的效果[1]。
1 概念比较法
有机化学中一些概念常常是表明某些事物之间的特定关系，似乎既相似、相关又相依，容易混淆。我们可以引导学生通过不同的角度，采用比较的方法来学习、理解概念。第一，可以从组成元素、化学式、性质等不同的方面加以比较，第二，可以通过回顾复习，逐一弄清楚概念的对象，然后找到同一对象之间的相似或相同点以及差异性，再找到实例，从而掌握这些概念的实质。例如：学习同系物、同分异构体的概念，可以列表将两者加以比较，或者与同位素、同素异形体一起比较。通过比较，明确其特点，认清其差异，达到真正掌握实质之目的。
2 逐步演绎法
判断和书写同分异构体的数目和结构简式是有机化学学习中的重点和难点，通常初学者往往极容易漏写或重复。事实上，由一个分子式推导出不同分子结构的同分异构体，是一般到特殊的问题，而演绎就是从一般到特殊的科学方法，通常可以按照（1）碳链或位置异构，（2）官能团异构，有顺序地获得不同的同分异构体。
卤代烃和烃的衍生物从结构上都可以看成是由烃分子中氢原子被卤素原子或原子团取代衍变而成（这种衍变有些可以直接通过有机反应实现），除了这种直接转化外，按照定义，运用取代思维方法，先寻找出母体，然后用官能团（-X、-OH、-CHO、-COOH等）逐一直接代替母体结构中不同位置的氢原子，就可确定同分异构体的数目及简式，这一方法的关键是要掌握等效氢规律。
利用等效氢规律，判断出各种碳链结构中可被取代的氢的种数（H已省略，序号相同的是等效氢），发现C5H11Cl共有8种同分异构体，而符合条件的只有4种，结构简式分别为：
例3 分子式为C5H12O2的二元醇，有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为3的同分异构体数目为m，主链上碳原子数为4的同分异构体数目为n，求m、n值（一个碳原子上不能连两个-OH）。
解析：C5H12O2可看作戊烷中的二个-H被两个-OH取代所得，由于戊烷本身有三种结构，当两个羟基分别取代异戊烷和新戊烷中两个氢原子时，都可获得主链为三个碳原子的二元醇共两种（见上）；当用两个羟基取代异戊烷中两个氢原子时，由于异戊烷结构的不对称性，可获得主链有四个碳原子的二元醇共六种：键-C-O-，写出余下不同的碳链结构，然后再将酯键通过观察插在键间，或插在键间形成甲酸酯。要特别注意结构的对称与否。
例4 判断分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体数目
解析：按照顺序，先将酯键拿出后，剩余部分应有两种碳链结构：
然后利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入的位置，对称结构处将重复，图（1）中①位置就是对称点，正反插时得到同种物质，而在②位正反插入时，
6 提纲挈领法
实践证明，光有许多零碎的知识而没有形成整体的知识结构，就犹如没有组装成整机的一堆零部件而难以发挥其各自功能，如何让人获得事倍功半的效果？在学习了烃的衍生物知识以后，不妨记住这样一句简洁而又纲领性的话，可以有效地加以运用，那就是“乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线”，即从乙烯开始，通过加成、去氢氧化、加氧氧化、酯化等反应，可得到乙酸乙酯，如下所示：
例6 有A、B、C、D四种有机物，已知A氧化生成B，B氧化生成C，A与C反应生成酯，D在催化剂作用下和水按物质的量1：1发生加成反应生成B，D由电石和饱和食盐水反应制得。写出它们的结构简式：A
；B ；C ；D 。
解析：通过上述递进关系，显然A、B、C分别属于醇、醛、羧酸，碳原子个数则由D突破，D为乙炔，乙炔在催化剂作用下和水按物质的量1：1发生加成反应生成分子式为C2H4O的物质，结构简式应为CH3CHO。
7 图表总结法
仔细梳理一下，我们不难发现，虽然有机物种类繁多，各官能团的性质错综复杂，但有机化学的规律性非常强，各类有机物间的衍变关系并不十分复杂，我们可以列成表格或图示，从不同的角度加以总结、比较，清楚地了解各官能团的特征反应及相互转化，这样能更好地掌握烃及其衍生物的性质。
8 顺反结合法
有机合成及推断题在高中有机化学中占有重要的地位，解决的方法一般有顺推法和反推法两种。所谓顺推法（正合成法）就是根据反应物化学性质，寻找出另一种有机物，再由这种有机物合成一种新的有机物，这样继续推导下去，直至推出需要合成的产物为止。而反推法（逆合成法）就是从合成的最终产物出发，考虑以什么原料为目标，哪一类、哪一种有机物可以通过一步或几步反应能制得合成的最终产物。但在实际过程时，我们往往将正法和逆法联合运用，这样解决问题的速度就会更快些。关键点是要熟练掌握上述图表总结法中归纳出的典型官能团及其化学性质。
例7 具有-C≡C-H结构的炔烃，在加热和催化剂的条件下，可以跟醛或酮分子中的羰基（ C=O）发生加成反应，生成具有C≡C叁键结构的炔类化合物：
参考文献：
[1]王春，朱智铭著.高中化学学习法[M].北京：中国青年出版社，2012：125～127.
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关键词：高中化学；学习方法；有机化学
文章编号：1005–6629（2014）1–0068–04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
有机化学是高中化学教学中的重要内容，在教学中我们可以根据有机化学自身的特点，引导学生掌握一定的学习方法，从而提高教学效率，达到事半功倍的效果[1]。
1 概念比较法
有机化学中一些概念常常是表明某些事物之间的特定关系，似乎既相似、相关又相依，容易混淆。我们可以引导学生通过不同的角度，采用比较的方法来学习、理解概念。第一，可以从组成元素、化学式、性质等不同的方面加以比较，第二，可以通过回顾复习，逐一弄清楚概念的对象，然后找到同一对象之间的相似或相同点以及差异性，再找到实例，从而掌握这些概念的实质。例如：学习同系物、同分异构体的概念，可以列表将两者加以比较，或者与同位素、同素异形体一起比较。通过比较，明确其特点，认清其差异，达到真正掌握实质之目的。
2 逐步演绎法
判断和书写同分异构体的数目和结构简式是有机化学学习中的重点和难点，通常初学者往往极容易漏写或重复。事实上，由一个分子式推导出不同分子结构的同分异构体，是一般到特殊的问题，而演绎就是从一般到特殊的科学方法，通常可以按照（1）碳链或位置异构，（2）官能团异构，有顺序地获得不同的同分异构体。
卤代烃和烃的衍生物从结构上都可以看成是由烃分子中氢原子被卤素原子或原子团取代衍变而成（这种衍变有些可以直接通过有机反应实现），除了这种直接转化外，按照定义，运用取代思维方法，先寻找出母体，然后用官能团（-X、-OH、-CHO、-COOH等）逐一直接代替母体结构中不同位置的氢原子，就可确定同分异构体的数目及简式，这一方法的关键是要掌握等效氢规律。
利用等效氢规律，判断出各种碳链结构中可被取代的氢的种数（H已省略，序号相同的是等效氢），发现C5H11Cl共有8种同分异构体，而符合条件的只有4种，结构简式分别为：
例3 分子式为C5H12O2的二元醇，有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为3的同分异构体数目为m，主链上碳原子数为4的同分异构体数目为n，求m、n值（一个碳原子上不能连两个-OH）。
解析：C5H12O2可看作戊烷中的二个-H被两个-OH取代所得，由于戊烷本身有三种结构，当两个羟基分别取代异戊烷和新戊烷中两个氢原子时，都可获得主链为三个碳原子的二元醇共两种（见上）；当用两个羟基取代异戊烷中两个氢原子时，由于异戊烷结构的不对称性，可获得主链有四个碳原子的二元醇共六种：键-C-O-，写出余下不同的碳链结构，然后再将酯键通过观察插在键间，或插在键间形成甲酸酯。要特别注意结构的对称与否。
例4 判断分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体数目
解析：按照顺序，先将酯键拿出后，剩余部分应有两种碳链结构：
然后利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入的位置，对称结构处将重复，图（1）中①位置就是对称点，正反插时得到同种物质，而在②位正反插入时，
6 提纲挈领法
实践证明，光有许多零碎的知识而没有形成整体的知识结构，就犹如没有组装成整机的一堆零部件而难以发挥其各自功能，如何让人获得事倍功半的效果？在学习了烃的衍生物知识以后，不妨记住这样一句简洁而又纲领性的话，可以有效地加以运用，那就是“乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线”，即从乙烯开始，通过加成、去氢氧化、加氧氧化、酯化等反应，可得到乙酸乙酯，如下所示：
例6 有A、B、C、D四种有机物，已知A氧化生成B，B氧化生成C，A与C反应生成酯，D在催化剂作用下和水按物质的量1：1发生加成反应生成B，D由电石和饱和食盐水反应制得。写出它们的结构简式：A
；B ；C ；D 。
解析：通过上述递进关系，显然A、B、C分别属于醇、醛、羧酸，碳原子个数则由D突破，D为乙炔，乙炔在催化剂作用下和水按物质的量1：1发生加成反应生成分子式为C2H4O的物质，结构简式应为CH3CHO。
7 图表总结法
仔细梳理一下，我们不难发现，虽然有机物种类繁多，各官能团的性质错综复杂，但有机化学的规律性非常强，各类有机物间的衍变关系并不十分复杂，我们可以列成表格或图示，从不同的角度加以总结、比较，清楚地了解各官能团的特征反应及相互转化，这样能更好地掌握烃及其衍生物的性质。
8 顺反结合法
有机合成及推断题在高中有机化学中占有重要的地位，解决的方法一般有顺推法和反推法两种。所谓顺推法（正合成法）就是根据反应物化学性质，寻找出另一种有机物，再由这种有机物合成一种新的有机物，这样继续推导下去，直至推出需要合成的产物为止。而反推法（逆合成法）就是从合成的最终产物出发，考虑以什么原料为目标，哪一类、哪一种有机物可以通过一步或几步反应能制得合成的最终产物。但在实际过程时，我们往往将正法和逆法联合运用，这样解决问题的速度就会更快些。关键点是要熟练掌握上述图表总结法中归纳出的典型官能团及其化学性质。
例7 具有-C≡C-H结构的炔烃，在加热和催化剂的条件下，可以跟醛或酮分子中的羰基（ C=O）发生加成反应，生成具有C≡C叁键结构的炔类化合物：
参考文献：
[1]王春，朱智铭著.高中化学学习法[M].北京：中国青年出版社，2012：125～127.